|
|
 |
[À¯±âÈÇнÇÇè] ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö[Dehydration of Alcoho |
 |
|
|
|
 |
|
 |
 |
Ű¿öµå : |
|
|
¼Ò°³±Û |
[À¯±âÈÇнÇÇè] ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö[Dehydration of Alcohols] |
¿ä¾à |
½ÇÇèÁ¦¸ñ : ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö(Dehydration of Alcohols)
°ú ¸ñ ¸í : À¯±âÈÇнǽÀ Áöµµ±³¼ö : ½ÇÇèÀϽà : Á¦ÃâÀÚ(½ÇÇèÀÚ) : Á¦ Ãâ ÀÏ : <> ½ÇÇè¸ñÀû : º» ½ÇÇè¿¡¼´Â À¯±âÈÇп¡¼ ¹è¿î Å»¼ö¹ÝÀÀÀ» ÀÌÇØÇÏ°í ½ÇÇèÇØ º½À¸·Î¼ Á¤È®ÇÑ °³³ä°ú ½ÇÇè¿¡ ÇÊ¿äÇÑ techniqueÀ» ÀÍÈù´Ù.
½ÇÇèÀ̷аú ¿ø¸®
* ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö : ÀÌ·ÐÀû ¹è°æ
»êÀÌ Ã˸ÅÀÛ¿ëÀ» ÇÏ´Â ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö´Â mechanism »óÀ¸·Î º¼ ¶§ E1 eliminationÀ¸·Î ºÐ·ù ÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù. ÀÌ ¹ÝÀÀÀº hydroxyl oxygenÀÇ protonationÀ¸·Î oxonium ionÀ» Çü¼ºÇÏ´Â °ÍÀÌ Ã¹ ´Ü°èÀÌ´Ù(1). ´ÙÀ½ ´Ü°è´Â ¹ÝÀÀ ¼Óµµ·ÐÀûÀ¸·Î oxonium ionÀÌ Èí¿ºÐÇØÇØ¼ carbocation(2)°ú ¹°ÀÌ µÇ´Â ¹ÝÀÀÀ» Æ÷ÇÔÇÏ´Â 1Â÷½Ä °úÁ¤ÀÌ´Ù. µû¶ó¼ carbocationÀº ÀüÇϸ¦ ¶í ÀÎÁ¢ÇÑ Åº¼Ò·ÎºÎÅÍ ¼ö¼Ò¸¦ ÀÒ°í alceneÀ» »ý¼ºÇÑ´Ù.
(1)
(2) À§ÀÇ ¹ÝÀÀ¸ÞÄ«´ÏÁò¿¡ ÀÖ¾î¼ carbocationÀ» ¸¸µå´Â µÎ ¹øÂ° ´Ü°è´Â ¼Óµµ °áÁ¤´Ü°èÀÌ´Ù. ÀÌ ´Ü°èÀÇ ¿©±â»óÅ¿¡¼ÀÇ È°¼ºÈ¹°(activated complex)Àº (3)°ú °°´Ù.
(3)
Activated complexÀÇ ÀÚÀ¯¿¡³ÊÁö´Â ź¼Ò-»ê¼Ò °áÇÕÀÌ ±úÁú¶§ ¾ç(+)À¸·Î ÀüÇÏ(charge)µÈ ź¼Ò¿øÀÚÀÇ »ý¼º¿¡ ÀÇÇØ ÇöÀúÈ÷ ¿µÇ⠹޴´Ù. ±×·¯¹Ç·Î ¿©·¯ Á¾·ùÀÇ ¾ËÄÚ¿Ãź¼ö¹ÝÀÀ¿¡³ÊÁö´Â °¢°¢ÀÇ °æ¿ì¿¡ Çü¼ºµÇ´Â carboationÀÇ ¾ÈÁ¤¼øÀ§¿Í °°´Ù. CarbocationÀÇ ¾ÈÁ¤¼ºÀº alkylÀ̳ª arylġȯ¹°ÀÇ ¼ö°¡ Áõ°¡ÇÔ¿¡ µû¶ó Áõ°¡Çϱ⠶§¹®¿¡ t-carbocationÀº secondaryº¸´Ù ¾ÈÁ¤Çϰí Â÷·Ê·Î secondary´Â primaryº¸´Ù ¾ÈÁ¤ÇÏ´Ù.
ÀÌ ¶§¹®¿¡ 3Â÷ ¾ËÄÚ¿ÃÀÌ ´Ù¸¥ ÇüÅÂÀÇ ¾ËÄڿú¸´Ù ´õ ³·Àº ¿Âµµ¿¡¼ ´õ¿í »¡¸® Å»¼ö |
 |
|
 |
|

À§ Á¤º¸¹× °Ô½Ã¹° ³»¿ëÀÇ Áø½Ç¼º¿¡ ´ëÇÏ¿© º¸ÁõÇÏÁö ¾Æ´ÏÇϸç, ÇØ´ç Á¤º¸ ¹× °Ô½Ã¹° ÀúÀ۱ǰú ±âŸ ¹ýÀû Ã¥ÀÓÀº ÀÚ·á µî·ÏÀÚ¿¡°Ô ÀÖ½À´Ï´Ù. À§ Á¤º¸¹× °Ô½Ã¹° ³»¿ëÀÇ ºÒ¹ýÀû ÀÌ¿ë, ¹«´ÜÀüÀç¹× ¹èÆ÷´Â ±ÝÁöµÇ¾î ÀÖ½À´Ï´Ù. ÀúÀÛ±ÇÄ§ÇØ, ¸í¿¹ÈÑ¼Õ µî ºÐÀï¿ä¼Ò ¹ß°ß½Ã ÇÏ´ÜÀÇ ÀúÀÛ±Ç Ä§ÇØ½Å°í¸¦ ÀÌ¿ëÇØ Áֽñ⠹ٶø´Ï´Ù. |
|